高杉晋助是鬼兵队的总督，也是攘夷志士中最危险、最执拗的一人。少年时代，他出身名门却厌恶家中束缚，曾为了证明自己闯入松下村塾，向吉田松阳挑战。松阳没有把他当作只会挥刀的孩子，而是让他看见剑之外的世界。高杉由此与坂田银时、桂小太郎一同在松阳门下学习。三人性格各异，银时散漫，桂认真，高杉骄傲好胜，却都把松下村塾当成可以回去的地方。
天人入侵与幕府屈服后，高杉走上攘夷战场，与银时、桂、坂本辰马并肩厮杀。那段岁月塑造了他的剑，也撕裂了他的心。吉田松阳被夺走时，高杉失去的不只是老师，更是自己认定的世界中心。攘夷战争结束后，银时选择在废墟上活下去，桂以另一种方式继续抗争，高杉却无法与失去和解。他把对幕府、天导众与腐朽世界的憎恨压进胸腔，决意毁掉这个夺走松阳的时代。
鬼兵队在高杉手中成为武装倒幕集团。河上万齐、来岛又子、武市变平太等人追随他，不只因为力量，也因为他身上有能把破碎者聚到一起的危险魅力。高杉常披着华丽和服，叼着烟管，左眼覆着绷带，笑意里带着近乎自毁的阴影。他策划红樱事件、介入真选组内乱，与春雨第七师团和神威结盟，所到之处总把江户的表面和平撕开。他不是为了建立新秩序而行动，而是为了让所有人看见旧世界的腐烂。
高杉与银时的关系始终像一道未愈的伤。两人都爱着松阳，也都背着松阳之死活下去；不同的是，银时把痛苦藏进万事屋的日常，高杉则把痛苦磨成刀。每一次交锋都不只是敌对，而是两个幸存者在追问同一个问题：如果老师已经不在，自己该怎样面对剩下的人生。将军暗杀、烙阳决战和后来与虚相关的真相，让高杉逐渐看见自己憎恨的对象并非只有幕府，也包括那个被“虚”延续、吞噬了松阳的漫长命运。
最后的战斗中，高杉不再只是要毁灭世界的恐怖分子。他仍然尖锐、桀骜、不肯轻易说出和解，却选择与银时等人一起面对虚，把自己的执念转向终结老师被利用的轮回。高杉晋助不曾变得温顺；他只是终于明白，毁掉世界并不能夺回松阳，能做的只有亲手斩断那场悲剧的残影。