佐佐木小次郎以Assassin职阶现身于第五次圣杯战争，却并不是按常规被召唤的暗杀者。冬木的圣杯战争本应召来哈桑一系作为Assassin，然而Caster美狄亚以违规方式召唤Servant，使这个“佐佐木小次郎”依凭柳洞寺山门而成形。他没有自由行动的完整灵基，不能离开山门太远，也没有传统宝具。对他而言，职责非常简单：守住门，拦下所有要进入或离开的敌人。
他的真名与传说中的剑豪相连，却又不是确定存在的历史本人。小次郎的传说本就模糊，圣杯选择了一个能重现“燕返”的无名剑士来填补这个架空英灵的形象。这个身份没有使他痛苦，反而像一件合身的衣。生前无名也好，死后被称作佐佐木小次郎也好，他在意的始终是剑。长太刀在他手中显得优雅而危险，站在山门前的姿态也不像刺客，更像等候对手登台的武人。
小次郎的性格飘然，爱花鸟风月，言谈带着古雅的余裕。他不热衷圣杯，也不执着于美狄亚的野望。受命守门只是立场，真正让他心动的是与强者正面交锋。面对Saber阿尔托莉雅，他展现出不属于Assassin职阶常识的剑术。燕返并非魔术，而是将一斩化作几乎同时抵达的多重斩击，凭纯粹技量逼近第二魔法般的领域。那是他穷尽一生只为斩落燕子而磨出的剑。
因依凭山门，小次郎的世界非常狭窄。他不能像其他Servant那样奔赴战场，只能在固定地点等待。可这份限制反而让他的存在更像一道结界：柳洞寺山门既是他的牢笼，也是他的道场。他在夜色中迎敌，与来者交换姓名、剑意和杀机。即使结局注定被更完整的圣杯系统与更强大的命运碾过，他也能在一场好胜负中得到满足。
在迦勒底等其他战场上，佐佐木小次郎也以低星Assassin的身份被召唤，继续以朴素到极致的剑技面对神代、魔兽和异闻。无论舞台如何变化，他的核心始终清楚：没有华丽宝具，没有王者血统，只有把一件事练到尽头的剑士。他守着一扇门，也守着“技”本身可以抵达奇迹的证明。