蒙奇·D·路飞出身于东海的风车村。少年时代的他崇拜停留在村里的红发海贼团，尤其仰慕香克斯那种把大海当作自由归处的生活方式。路飞误食恶魔果实后获得橡胶般伸缩的身体，也从此失去游泳能力；香克斯为了救他失去左臂，并把草帽托付给他，要他成为出色的海贼后再归还。那顶草帽成了路飞与大海的约定，也是后来“草帽小子”这个名号的源头。十年后，路飞乘小船离开故乡，目标没有任何含糊：找到传说中的大秘宝One Piece，成为海贼王。
路飞的行动常常显得直接、任性、缺乏常识，却很少被恐惧或现实的算计拖住。他不擅长航海、料理、医术、造船或考古，也从不假装自己能独自完成冒险；正因为明白自己的不足，他比任何人都珍视伙伴。索隆、娜美、乌索普、山治、乔巴、罗宾、弗兰奇、布鲁克、甚平等人并不是被他当作部下驱使的工具，而是他愿意用生命守住的同伴。路飞对王权、军队、贵族和海贼的名号本身兴趣不大，他只在有人夺走他人自由、伤害朋友或践踏承诺时爆发出惊人的执拗。
草帽一伙的形成也体现了路飞的判断方式。他邀请索隆，不是因为对方已经服从自己，而是看见他为古伊娜守住剑士道路；他把娜美从阿龙支配下带走，是因为娜美终于亲口求救；他接纳乌索普、山治、乔巴和罗宾时，也都先看见了他们各自想守住的东西。路飞很少用完整语言解释“船长”是什么，却会在最关键的瞬间替伙伴承担敌意。对他来说，海贼旗不是掠夺许可，而是伙伴能够继续做梦的标志。梅利号焚烧时，他像送别同伴一样告别船，正说明他看待“伙伴”的范围从来不只限于战斗人员。
进入伟大航路后，路飞不断把自己的信念投进更大的风暴。阿拉巴斯坦内乱中，他为薇薇和国家挑战王下七武海克洛克达尔；司法岛上，他向世界政府宣战，只为把罗宾带回船上；香波地群岛的惨败让草帽一伙第一次彻底分散，也让他明白光靠冲劲无法抵达新世界。顶上战争里，路飞闯入推进城和马林梵多，仍没能救下义兄艾斯。失去亲人的痛苦一度击溃他，但伙伴仍在的事实让他重新站起，并接受雷利的训练，用两年时间掌握霸气。
艾斯和萨博构成了路飞对“兄弟”的另一条根。三人在童年结义时没有血缘，却把彼此当作比规则更真实的家人。艾斯死在马林梵多后，路飞第一次真正承认自己不是靠意志就能救下一切的人；萨博后来带着失去又恢复的记忆重回他的生命，也让那段童年誓言没有完全断裂。新世界里的路飞因此比出航时更清楚失败的重量。他仍会鲁莽地冲向凯撒、多弗朗明哥、BIG MOM和凯多，却不再只是为了证明自己勇敢，而是为了让托付给他的国家、朋友和约定不再被强者随意碾碎。
两年后的路飞把橡胶能力、霸气与“Gear”系列战法磨合得更成熟。Gear Second提升速度与爆发，Gear Third扩大骨骼打击，Gear Fourth把武装色、弹性和形态变化结合成压倒性的战斗形态。和之国一战中，路飞的恶魔果实真正觉醒，原本被称作橡胶果实的力量显露为人人果实 幻兽种 型号“尼卡”，使他在“Gear Fifth”状态下以近乎荒唐的自由改写战斗节奏。击败凯多后，他的悬赏金升至30亿贝里，并成为海上皇帝之一。即便头衔不断变化，路飞的核心仍是最初的誓言：大海上最自由的人，才是他心中的海贼王。