糸色望是私立高中2年へ组的班主任，也是糸色家最小的儿子。他总穿着和服与袴，外表像旧时代文士，性格却极端消极。名字“糸色望”横写时会近似“绝望”二字，这个文字游戏几乎决定了他的人生姿态。望老师遇到社会新闻、班级问题、流行文化、家庭纠纷或日常小事，都能迅速联想到最悲观的结论，并高喊“绝望了！”。
他的消极不是安静的忧郁，而是一种夸张到喜剧化的生存方式。开学第一天，他就在树上作势自尽，被风浦可符香以异常积极的解释拉回现实。此后，2年へ组的学生们接连登场：过度认真到危险的木津千里、家里蹲小森雾、跟踪狂常月缠、普通得不甘心的日塔奈美、双重人格的木村卡爱拉等。望老师本应引导这些问题学生，却常常被她们的极端性格反过来拖进更荒唐的局面。
糸色望对现代社会充满恐惧。他害怕曝光、误读、责任、空气、流行语、亲戚关系和一切可能把人推向尴尬的制度。他的课堂像一场持续失控的社会讽刺，每个话题都会被拉到“这个国家已经没救了”的方向。可是望老师并非真正脱离人群。学生们误解他的言行后，常把他当作温柔或命运般的人物；他也在抱怨和逃避中维持着教师职责，反复被班级牵回日常。
糸色家的成员同样充满文字游戏与荒诞命运。望的兄弟姐妹名字各自暗藏不祥读法或社会讽刺，他本人则像家族中最直接承担“绝望”名号的人。尽管总说要离开这个世界，他往往并没有真正决绝的行动，反而会在没人阻止时尴尬地放弃。绝望先生的矛盾正在于此：他把死亡、毁灭和社会末路挂在嘴边，却又比谁都执着于解释这个世界为何值得绝望。
望老师对文学也有强烈执念，尤其与太宰治《人间失格》的气质相连。他的课堂经常把私人消极情绪扩展成对日本社会、出版、学校制度和群众心理的讽刺。学生们的问题看似离奇，实际上常是社会病的拟人化；望则站在讲台上把这些病症命名、夸张、再推向荒诞结论。正因他总把一切看成末日，反而能敏锐捕捉普通人习以为常的不合理。
他与学生之间保持着危险又奇妙的平衡。木津千里的“必须正确”、小森雾的闭门不出、常月缠的过度依恋，都足以让任何教师崩溃；望却总在逃跑、误解和被追赶中继续上课。他并没有治愈她们，也常被她们拖进更深的麻烦，但2年へ组正是在这种失衡中形成了班级共同体。对望而言，学生既是绝望的来源，也是让他无法真正消失的理由。
糸色望与一班极端少女共同制造出持续不断的黑色喜剧。他不是拯救学生的正统名师，也不是单纯被学生拯救的人；他更像一面放大镜，把时代的焦虑、语言的陷阱和人际关系的荒唐全部照得过分清楚。每一次“绝望了”都像落幕宣言，却又马上被下一堂课、下一位学生和下一则社会话题重新打开。